Предлагают машину купить на номерах соседней страны по генеральной доверенности... Так возникло пара вопросов... с какими сложностями я могу столкунться если буду ездить на номерах не РФ. какие проблемы с ГАИ. И со страховой...

ИМХО, Сама такая схема подразумевает легализацию угнанных машин.
Самая большая возможная проблема - приедут судебные приставы и заберут машину, чтобы хозяину вернуть ;).
Остальное - дело житейское (лишнее бабло за страховку и лишнее время на беседу с ИДПС). Ну и техосмотр по другому проходить придется...

Предлагают машину купить на номерах соседней страны по генеральной доверенности... Так возникло пара вопросов... с какими сложностями я могу столкунться если буду ездить на номерах не РФ. какие проблемы с ГАИ. И со страховой...

По-моему самая большая проблема когда кончится срок доверенности - снимать с учета придется в другой стране и т.д.

И еще там есть ограничение. Временный ввоз не более чем на полгода. Потом опять ехать на томожню. Кроме того - я этой весной хотел взять покататься машину с казахскими номерами - так таможня сказала что не даст мне вывезти авто по доверенности

Вопросов, на самом деле, далеко не пара должна быть.
Первый из них - это таможенный режим, под который помещена машина.
Если это временный ввоз, тогда вот:
1. Временно ввезенными товарами может пользоваться лицо, получившее разрешение на временный ввоз. (статья 211 ТК РФ).
Остальные вопросы зависят от ответа на первый.

Есть опыт временного ввоза в Россию казахстанской машины по доверенности (нотариальной, разумеется).

А вообще про генеральную доверенность можно прочитать здесь http://auto.atgt.ru/clause/?show=full&clause_id=39