Подскажите как лучше продавать рекламу на сайте для организаций. Лучше зарегистрировать ИП или можно обойтись без регистрации?

1. Вас не будут всерьез воспринимать без юридического лица
2. Многие платят именно безналом, чтобы поставить это в расходы

А будет играть роль ИП или ООО например? Думаю изначально ИП заглаза))) Какую систему налогообложения лучше выбрать? Нужно ли какое то разрешение дополнительное на продажу рекламы на сайте, есть ли какие то налогово-правовые нюансы при продаже рекламы на сайте?

В форум бухгалтеров обратитесь

Какую систему налогообложения лучше выбрать?

Вы рекламу размещаете на своем сайте?
Размещаете чужую рекламу на стороннем сайте?
Подробнее опишите механизм.

Да, будет запущен интересный крупный региональный портал, такого еще не существует. Реклама в будущем на нём будет платно размещаться (баннеры организаций), хочу заранее ознакомиться с деталями:)

На какой из моих вопросов вы ответили "да"?

Да на своем сайте.

ООО или ИП решайте сами - разница в ответственности - ООО отвечает уставным капиталом, ИП всем своим имуществом, все остальные нюансы не существенны.
Что до налогообложения - определите круг своих клиентов и выясните нужен ли им НДС -потому как если сумма заказа крупная и клиент НДС-ник - он его очень-очень захочет и откажется только в двух случаях - у вас нет конкурентов (но сегодня нет, завтра будут) или у вас конкурентная цена.
Если таки НДС вам не нужен - УСНО с 6% от дохода....
Можно поробовать 15% с дохода минус расход при условии наличия документально подтвержденных расходов (что то кроме зарплаты в голову ничего не приходит...вам видней) составляющих не менее 60% ваших доходов.
Первое проще и по учету и по налоговым рискам.
Второе может позволить снизить налоговую нагрузку.
Считайте.